Experimente der Kategorie "Synthese organischer Stoffe"
| Name | Kurzbeschreibung | Beschreibung | Typ | Gefahrstoffe | |
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Ester verschiedener Alkansäuren | A In ein Rggl. werden gemäß Anleitung jeweils 3ml Propionsäure und Ethanol gegeben. Nach dem vorsichtigen Zupipettieren von 10 Tropfen konz. Schwefelsäure wird das Rggl. wie beschrieben mit einem Steigrohr bestückt und in eine heißes Wasserbad gesenkt, so dass es 5min lang siedet. Dann nimmt man es aus dem Wasserbad und lässt es abkühlen. Das Reaktionsgemisch wird in ein hälftig mit kaltem Wasser gefülltes Becherglas ausgeschüttet. B In gleicher Weise verfährt man mit einem Reaktionsansatz aus Buttersäure und Ethanol. | Lehrer-/ Schülerversuch | Propionsäure, Buttersäure, Ethanol (ca. 96 %ig), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Ethylbutyrat, Ethylpropionat | |
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Ethendarstellung | Dehydrierung von Ethanol mittels Aluminiumoxid | In ein DURAN-Rggl. gibt man gemäß Anleitung ein Portion Sand und tränkt diesen vollständig mit Ethanol. Das Rggl. wird schräg in ein Stativ eingespannt. Man bringt eine Spatelportion Aluminiumoxid in die Mitte des Glases ein und verschließt mit einem Stopfen, der das entstehende Gas wie beschrieben über Glasrohr und Schlauchstück einer pneumatischen Wanne zuführt. Man erhitzt kurz die Sandportion im DURAN-Glas und dann das Aluminiumoxid bis zur Rotglut mit dem Gasbrenner. Nach ca. 30sec fängt man das Produktgas in zwei Rggl. pneumatisch auf, verschließt diese mit Stopfen und stellt sie beiseite. A Die eine Portion gewonnenes Gases wird gemäß Anleitung mit einigen Tropfen Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. B Das andere Rggl. hält man mit der Öffnung nach unten nach Entfernen des Stopfens kurz in die Brennerflamme. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethanol (absolut), Ethen, Kaliumpermanganat |
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Darstellung von Methansäure | Ameisensäure aus Oxalsäure | Ein Zweihals-Rundkolben wird gemäß Anleitung mit Glycerin, Oxalsäure und einigen Siedesteinchen beschickt, in ein Stativ eingespannt und im seitlichen Hals mit einer Destillierbrücke versehen. In den senkrechten Hals steckt man ein Thermometer. Man betreibt den Kühler mit Kaltwasser. Als Vorlage dient ein Becherglas mit Kalkwasser. Das Reaktionsgemisch wird mit dem Brenner auf 110 °C erhitzt bis sich ca. 15 ml Destillat in der Vorlage angesammelt haben. Man prüft dieses mit Indikatorpapier. | Lehrer-/ Schülerversuch | Oxalsäure-Dihydrat, Ameisensäure (konz. w=_____ % (98-100%)) |
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Darstellung von Ethandisäure | Oxalsäure aus Rhabarberblättern | Gemäß Anleitung werden zerkleinerte Rhabarberblätter 20min lang in dest. ausgekocht. Man filtriert dann in ein Becherglas und drückt den Rückstand kräftig aus. Das Filtrat wird erneut aufgekocht und heiß mittels Faltenfilter abfiltriert, mit Ethansäure - wie angegeben - angesäuert und anschließend mit Calciumacetat bis zur vollständigen Ausfällung des Calciumoxalats versetzt. Man lässt über Nacht absetzen und dekantiert danach die überstehende Flüssigkeit ab. Der Niederschlag wird leicht erwärmt und mit zugetropfter Salzsäure aufgelöst. Dann lässt man die heiße Lösung in einem Becherglas abkühlen. | Lehrer-/ Schülerversuch | Oxalsäure-Dihydrat, Essigsäure (w=____% (10-25%)), Salzsäure (verd. w=____% (<10%)) |
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Ester der Methansäure | Synthese von Ethylformiat | Gemäß Anleitung mischt man in einem Rggl. Ethanol mit Methansäure und tropft konz. Schwefelsäure zu. Zwei Siedesteinchen werden zugegeben. Das Glas wird mit Stopfen verschlossen, der ein Glasrohr trägt und mittels Stativ und Klemme in ein heißes Wasserbad abgesenkt. Man erhitzt 5-10 min lang zum Sieden. Danach gießt man das Reaktionsgemisch in ein hälftig mit kaltem Wasser gefülltes Becherglas aus. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ameisensäure (konz. w=_____% (>80%)), Ethanol (ca. 96 %ig), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Ethylformiat |
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Ester der Ethansäure | Synthese von Butyl- und Pentylacetat als Aromastoffe | Gemäß Anleitung mischt man in einem Rggl. Butanol mit Ethansäure und tropft konz. Schwefelsäure zu. Zwei Siedesteinchen werden zugegeben. Das Glas wird mit Stopfen verschlossen, der ein Glasrohr trägt und mittels Stativ und Klemme in ein heißes Wasserbad abgesenkt. Man erhitzt 5-10 min lang zum Sieden. Danach gießt man das Reaktionsgemisch in ein hälftig mit kaltem Wasser gefülltes Becherglas aus. In einem zweiten Schritt bringt man in gleicher Weise Pentanol mit Ethansäure zur Reaktion. | Lehrer-/ Schülerversuch | 1-Butanol, 1-Pentanol, Essigsäure (w=____% (>90%)), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), n-Butylacetat, 1-Pentylacetat |
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Kolbe-Elektrolyse von Pentansäure | Gewinnung von n-Octan mit medizintechnischer Apparatur | Vorbereitend wird wie beschrieben die Reaktionslösung aus Pentansäure Kaliumcarbonat unter Zugabe von Wasser und durch vorsichtiges Rühren angesetzt. Man beachte die intensive Schaumbildung. Gemäß Anleitung und Schemazeichnung wird die Reaktionsapparatur zusammengebaut. Man befüllt die beiden Spritzenkörper mit der Elektrolytlösung, verbindet die beiden Elektroden mit einer Spannungsquelle und startet wie beschrieben die Reaktion durch Anlegen einer ca. 11 V -Gleichspannung. Nach ca. 60 min wird die Elektrolyse beendet und die entstandene organische Phase abpipettiert. Man überführt das Reaktionsprodukt für weitere Experimente in ein verschließbares Gefäß. | Lehrer-/ Schülerversuch | Valeriansäure, Kaliumcarbonat, n-Octan |
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Eigenschaften von n-Octan (aus Pentansäure synthetisiert) | Untersuchung der organischen Phase aus der Kolbe-Elektrolyse | A Man entzündet wenige ml der organischen Phase aus der Kolbe-Elektrolyse von Pentansäure in einer flachen Schale. B Man gibt wie beschrieben zwei Tropfen in ein Knalldöschen mit Piezozünder, schüttelt gut durch und bringt das Gemisch durch Zünden zur Explosion. C In einem Zweihalskolben mit Intensivkühler und Thermometer bestimmt man gemäß Anleitung die Siedetemperatur der organischen Phase, mittels Pyknometer die Dichte der Flüssigkeit und mit einem Refraktometer ihren Brechungsindex. | Lehrer-/ Schülerversuch | n-Octan |
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CfL: Synthese eines Polyesters aus Alltagsstoffen bei höheren Temperaturen | Ester aus Zitronensäure und 'Frostschutzmittel' | In das Becherglas werden 6 g Zitronensäure und 1 g (ca. 1,8 mL) Frostschutzmittel eingefüllt. Das Becherglas spannt man am Stativ ein und stellt ein Thermometer hinein (zur Sicherheit ebenfalls am Stativ sichern). Dann wird das Gemisch fächelnd langsam erwärmt, bis es gerade siedet. Hat das Gemisch 155-165°C erreicht, wird es bei dieser Temperatur gehalten, bis seit dem Beginn des Erwärmens 7 Minuten vergangen sind. Mit Hilfe einer Tiegelzange gießt man anschließend einige Tropfen des noch warmen Esters auf eine Glasscheibe bzw. eine umgedrehte Petrischale, legt die zweite etwas versetzt darauf und drückt ganz leicht an. Den Rest des Esters gießt man auf ein Uhrglas und lässt die Masse so lange abkühlen, bis sie beim Kippen des Uhrglases praktisch nicht mehr fließt. Mit dem Glasstab stippt man anschließend in die zähflüssige Masse und zieht daran einen Faden heraus, der sich am Glasstab aufwickeln oder auch mit den Fingern ziehen lässt. Nach dem vollständigen Erkalten des Esters prüft man, ob sich die beiden Glasplatten/Petrischalen noch gegeneinander verschieben lassen. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethylenglykol, Citronensäure (wasserfrei) |
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Essigsäureethylester aus Essigessenz und Brennspiritus | Ethylacetat aus Haushaltschemikalien | Jeweils 2ml Essigessenz und Brennspiritus werden mit 1g Katalysator im Rggl. vermengt. Man erwärmt 10 min lang im heißen Wasserbad oder Sandbad und gießt das Reaktionsgemisch anschließend in ein hälftig mit kaltem Wasser gefülltes Becherglas. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethylacetat, Ethanol (Brennspiritus) (mit 2-Butanon u.a. vergällt), Essigsäure (w=____% (25-90%)) |
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Darstellung von Violanthron | Reaktion von Benzanthron in der Alkalischmelze | Reagenzglasversuch: Zerstoßene Natriumchloridplätzchen werden mit Benzanthron unter Zusatz von etwas Methanol vermischt. Über der Brennerflamme wird das Gemisch aufgeschmolzen, wobei man entweichendes Methanol anzündet. Die erkaltete Schmelze wird mit Wasser | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Benzanthron, Natriumhydroxid (Plätzchen), Methanol |
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Addition von Ammoniak an Ethanal | Synthese von Aldehydammoniak | Mit einem Gasentwickler bereitet man durch Auftropfen von Ammoniaklösung auf Ätznatron und anschließendem Durchleiten durch ein Trockenrohr mit Natronkalk oder Calciumoxid wasserfreies Ammoniak-Gas. Dieses wird in einer Waschflasche in eine Ethanal-Diethylether-Lösung (1:4) eingeleitet. Das Produkt entsteht als weißliche Trübung. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Acetaldehyd, Diethylether, Ammoniak-Lösung (konz. w=_____ % (10-25%)), Natriumhydroxid (Plätzchen), Natronkalk, Calciumoxid |
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Ethanalgewinnung aus Ethin | Katalysierte Anlagerung von Wasser an Acetylen | Man bereitet eine Katalysator-Lösung aus Quecksilberoxid und Schwefelsäure. Diese gibt man in einen Kolben mit seitl. Ansatz und erhitzt auf ca. 80 °C. Dann leitet man Ethin hinein. Die aus dem seitlichen Ansatz austretenden Dämpfe und Gase führt man in eine Waschflasche mit SCHIFFs Reagens. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Quecksilber(II)-oxid (rot), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Acetaldehyd, Ethin (freies Gas) |
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Methanisierung von Wasserstoff aus reg. Energie | Platinkatalysierte Reduktion von Kohlenstoffdioxid mit Wasserstoff | Vorbereitend wird ein Quarzrohr mit Platinkatalysator-Perlen befüllt und mit Widerstandsdraht eng umwickelt, der mit einer geeigneten Spannungsquelle verbunden ist. Das Reaktionsrohr ist zwischen zwei Gasspritzen eingebaut, von denen die eine leer und die andere mit Wasserstoff und Kohlendioxid befüllt ist. Man heizt das Quarzrohr auf ca. 400 C auf und drückt langsam die Gasportion über einen 8-Minuten-Zeitraum hin und her. Der Nachweis von umgesetzten Kohlendioxid lässt sich mit der Kalkwasserreaktion durch Vergleich mit einer vorbereiteten Trübungsreihe halb quantitativ durchführen. Durch Vergleich der Flammenfarbe vor und nach dem Experiment, die man mittels kanülenbestückter Spritze erzeugt, wird untersucht, ob Waserstoff oder Methan das brennende Gas ist. Die quantitative Untersuchung der Methanisierung ist auch sehr gut mit dem Low-Cost-GC von Kappenberg möglich. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Methan (freies Gas), Wasserstoff (freies Gas) |
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Präparative Darstellung von Glycin | Reaktion von Monochloressigsäure mit Ammoniak | Vorbereitend löst man gemäß Anleitung Monochloressigsäure in wenig Wasser und tropft unter Schütteln konz. Ammoniak-Lösung hinzu. Das Gemisch lässt man 1-2 Tage stehen und dampft es dann vorsichtig ein. Die Reinigung des Glycin-Kristallisats erfolgt nach Anleitung durch mehrfaches Lösen in Wasser und Ausfällen in Methanol. Nach der letzten Filtration sollte im Filtrat kein Chlorid mehr mit Silbernitrat-Lösung nachweisbar sein. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Chloressigsäure, Ammoniak-Lösung (konz. w=_____ % (10-25%)), Methanol |
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Nachweis von Mehrfachbindungen im Ottokraftstoff | Entfärbung einer bromhaltigen Lösung | Reagenzglasversuch: Proben von Vergaserkraftstoff werden mit Bromwasser unterschichtet. Man setzt einen Stopfen auf und schüttelt heftig durch. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), Benzin (mit <5 Vol% Benzol, <3 Vol% Methanol, Toluol,) |
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Nachweis der nucleophilen Substitution | Reaktion von Triphenylphosphan mit 1-Iodpentan | Vorbereitend wird gemäß Anleitung in einem Becherglas Triphenylphosphan in Dichlormethan gelöst. Ebenso stellt man eine Lösung von 1-Iodpentan in Dichlormethan her. Man misst die Leitfähigkeit dieser Lösung. In einem Rundkolben lässt man die beiden Lösungen unter Kontrolle der Leitfähigkeit 3min lang reagieren. Fortführung: Zur Fällung des Silberhalogenids bringt man gemäß Anleitung Triphenylphosphan mit 1-Iodpentan im Lösemittel Toluol zur Reaktion, erhitzt bis zum Einsetzen der Trübung und setzt der abgekühlten Lösung Kaliumnitrat-Lösung zu. Man schüttel die Lösung aus, und überführt die wässrige Phase in ein Rggl. und fällt mit Silbernitrat-Lösung die Halogenid-Ionen. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Triphenylphosphan, Dichlormethan, Toluol, Silbernitrat-Lösung (verdünnt, w=____% (<5%)) |
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Die Abgangsgruppen im Konkurrenzexperiment | Nucleophile Substitution mit Triphenylphosphan | Wie in der Anleitung beschrieben werden in drei Versuchen nacheinander 1-Iodpentan, 1-Brompentan und 1-Chlorpentan mit Triphenylphosphan in Dichlormethan als Lösemittel zur Reaktion gebracht. Die Versuche werden über eine Leitfähigkeitsmessung - mit Amperemeter bzw. mit Chemophon - kontrolliert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | 1-Iodpentan, 1-Brompentan, 1-Chlorpentan, Triphenylphosphan, Dichlormethan |
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Das beste Nucleophil | Triphenylphosphan, Triphenylamin, Diphenylthioether und Diphenylether im Vergleich | Zum Vergleich der Nucleophile-Qualität werden wie in der Anleitung beschrieben nacheinander Triphenylphosphan, Triphenylamin, Diphenylthioether und Diphenylether mit 1-Iodpentan im Lösemittel Dichlormethan zur Reaktion gebracht. Die Versuche werden über eine Leitfähigkeitsmessung mit Chemophon kontrolliert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Triphenylphosphan, Diphenylether, Diphenylsulfid, Dichlormethan, 1-Iodpentan |
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Darstellung meso-substituierter Porphyrine nach ADLER | Reaktion von Pyrrol und verschiedenen Aldehyden zu purpurnen und blauvioletten Farbstoffen | Gemäß Anleitung wird ein Dreihals-Rundkolben mit der Propionsäure und dem Aldehyd befüllt und in eine Reflux-Apparatur eingebaut. Man bringt die Propionsäure-Lösung unter Rückflusskühlung zum Sieden, dosiert vorsichtig tropfenweise das Pyrrol mittels Spritze hinzu. Nach 30-minütigem Sieden der Mischung lässt man auf Raumtemperatur abkühlen, gibt wie beschrieben Methanol hinzu und kühlt anschließend im Eisbad. Nach der Kristallisation gewinnt man den Feststoff durch Filtration und wäscht ihn wie angegeben mit Methanol-Wasser-Gemisch. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Propionsäure, Pyrrol, Benzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, Methanol, 2-Chlorbenzaldehyd |
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