Experimente der Kategorie "Synthese organischer Stoffe"
| Name | Kurzbeschreibung | Beschreibung | Typ | Gefahrstoffe | |
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Ester verschiedener Alkansäuren | A In ein Rggl. werden gemäß Anleitung jeweils 3ml Propionsäure und Ethanol gegeben. Nach dem vorsichtigen Zupipettieren von 10 Tropfen konz. Schwefelsäure wird das Rggl. wie beschrieben mit einem Steigrohr bestückt und in eine heißes Wasserbad gesenkt, so dass es 5min lang siedet. Dann nimmt man es aus dem Wasserbad und lässt es abkühlen. Das Reaktionsgemisch wird in ein hälftig mit kaltem Wasser gefülltes Becherglas ausgeschüttet. B In gleicher Weise verfährt man mit einem Reaktionsansatz aus Buttersäure und Ethanol. | Lehrer-/ Schülerversuch | Propionsäure, Buttersäure, Ethanol (ca. 96 %ig), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Ethylbutyrat, Ethylpropionat | |
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Reaktion von Ethanal mit Natronlauge | Aldehydharz bzw. Aldolbildung aus Acetaldehyd | Reagenzglasversuch: In einem Rggl. fügt man zu reinem Ethanal vorsichtig konz. Natronlauge hinzu, in einem anderen verdünnt man Ethanal mit Wasser um das Vierfache und setzt verdünnte Natronlauge zu. Es entsteht im ersten Ansatz ein Aldehydharz, im zweiten ein Aldol. | Lehrerversuch / nicht für Lehrerinnen i.g.A. | Acetaldehyd, Natronlauge (konz. w= 32%), Natronlauge (verd. w=____% (2-5%)) |
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Darstellung von Methansäure | Ameisensäure aus Oxalsäure | Ein Zweihals-Rundkolben wird gemäß Anleitung mit Glycerin, Oxalsäure und einigen Siedesteinchen beschickt, in ein Stativ eingespannt und im seitlichen Hals mit einer Destillierbrücke versehen. In den senkrechten Hals steckt man ein Thermometer. Man betreibt den Kühler mit Kaltwasser. Als Vorlage dient ein Becherglas mit Kalkwasser. Das Reaktionsgemisch wird mit dem Brenner auf 110 °C erhitzt bis sich ca. 15 ml Destillat in der Vorlage angesammelt haben. Man prüft dieses mit Indikatorpapier. | Lehrer-/ Schülerversuch | Oxalsäure-Dihydrat, Ameisensäure (konz. w=_____ % (98-100%)) |
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 Substitutionsreaktion bei Toluol |
Bromierung der Seitenkette | tabu | Tetrachlormethan, Brom, Toluol | |
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Estersynthese mit Kationenaustauscher | Buttersäuremethyl-, -ethyl- und -amylester | Zu 3g eines stark sauren Kationenaustauschers gibt man 1g Natriumbutyrat und 10ml des jeweiligen Alkohols. Man kocht das Gemisch ca.15 min unter Rückflusskühlung. Nach Abkühlen des Produktes nimmt man vorsichtig eine Geruchsprobe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Methanol, Ethanol (ca. 96 %ig), 1-Pentanol |
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Estersynthese mit Natriumsulfat | Carbonsäuren reagieren mit Alkoholen | Reagenzglasversuch: Man mischt eine Carbonsäure und einen Alkohol zu etwa gleichen Teilen, gibt eine kräftige Spatelportion Natriumsulfat hinzu. Dann erwärmt man einige Minuten im Sandbad bzw. sehr heißem Wasser, ohne zu kochen. Der Inhalt des Rggl. wird jeweils in ein größeres Becherglas (WF) ausgegossen, zur Hälfte mit kaltem Wasser gefüllt, wo sich der Ester als öliges Produkt auf der Oberfläche abscheidet. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethanol (ca. 96 %ig), 1-Butanol, 1-Pentanol, Essigsäure (w=____% (>90%)), Ameisensäure (konz. w=_____% (>80%)), Ethylformiat, 1-Pentylacetat |
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Nucleophile Substitution (SN2) am Propanol-2 | Darstellung von 2-Brompropan | Gleiche Volumina von Propanol-2 und Bromwasserstoffsäure werden in der Destillationsapparatur zum leichten Sieden erhitzt. Man destilliert das reaktionprodukt in eine Vorlage mit dest. Wasser. Die obere organische Phase wird mittels Pipette abgezogen. Man führt die BEILSTEINprobe durch: Kupferblech oder Kupferdrahtöse wird kräftig in der blauen Gasbrennerflamme ausgeglüht. Man benetzt das noch heiße Metall mit der Probe und bringt es erneut in die rauschende Brennerflamme. | Lehrerversuch / nicht für Lehrerinnen i.g.A. | 2-Propanol, Bromwasserstoffsäure (konz. (w: >40 %)), 2-Brompropan |
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Aceton aus Calciumacetat | Decarboxylierung des Essigsäure-Anions | In einem schwer schmelzbaren Rggl. wird eine Portion Calciumacetat stark erhitzt. Man prüft den Geruch und die Brennbarkeit der entweichenden Dämpfe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Aceton |
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Ethendarstellung | Dehydrierung von Ethanol mittels Aluminiumoxid | In ein DURAN-Rggl. gibt man gemäß Anleitung ein Portion Sand und tränkt diesen vollständig mit Ethanol. Das Rggl. wird schräg in ein Stativ eingespannt. Man bringt eine Spatelportion Aluminiumoxid in die Mitte des Glases ein und verschließt mit einem Stopfen, der das entstehende Gas wie beschrieben über Glasrohr und Schlauchstück einer pneumatischen Wanne zuführt. Man erhitzt kurz die Sandportion im DURAN-Glas und dann das Aluminiumoxid bis zur Rotglut mit dem Gasbrenner. Nach ca. 30sec fängt man das Produktgas in zwei Rggl. pneumatisch auf, verschließt diese mit Stopfen und stellt sie beiseite. A Die eine Portion gewonnenes Gases wird gemäß Anleitung mit einigen Tropfen Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. B Das andere Rggl. hält man mit der Öffnung nach unten nach Entfernen des Stopfens kurz in die Brennerflamme. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethanol (absolut), Ethen, Kaliumpermanganat |
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Methan aus Aluminiumcarbid | Einwirken von Wasser und Säure auf Aluminiumcarbid | Ein Gemisch aus Aluminiumcarbid und Wasser wird in einem Kolben mit seitlichem Abgang schwach erwärmt. Gleichzeitig wird aus einem Tropftrichter verd. Salzsäure zugefügt. Das entstehende Gas leitet man - nach negativer Knallgasprobe - in eine pneumatische Wanne und sammelt es in Standzylindern. | Lehrer-/ Schülerversuch | Aluminiumcarbid, Salzsäure (verd. w=____% (<10%)), Methan (freies Gas) |
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Herstellung von Cyclohexen | Eliminierungsreaktion am Cyclohexanol | Gemäß Anleitung wird ein Dreihalskolben mit konz. Phosphorsäure und Paraffinöl befüllt und auf eine Innentemperatur von 200 °C hochgeheizt. Nach dem Zutropfen von Cyclohexanol fängt man das Destillat in einem eisgekühlten Kolben auf. Die organische Phase wird anschließend abgetrennt und mit Calciumchlorid getrocknet, am Ende filtriert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Cyclohexanol, Calciumchlorid (getrocknet), ortho-Phosphorsäure (ca. 85 %ig), Cyclohexen |
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Nachweis von Mehrfachbindungen im Ottokraftstoff | Entfärbung einer bromhaltigen Lösung | Reagenzglasversuch: Proben von Vergaserkraftstoff werden mit Bromwasser unterschichtet. Man setzt einen Stopfen auf und schüttelt heftig durch. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), Benzin (mit <5 Vol% Benzol, <3 Vol% Methanol, Toluol,) |
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CfL: Synthese eines Polyesters aus Alltagsstoffen bei höheren Temperaturen | Ester aus Zitronensäure und 'Frostschutzmittel' | In das Becherglas werden 6 g Zitronensäure und 1 g (ca. 1,8 mL) Frostschutzmittel eingefüllt. Das Becherglas spannt man am Stativ ein und stellt ein Thermometer hinein (zur Sicherheit ebenfalls am Stativ sichern). Dann wird das Gemisch fächelnd langsam erwärmt, bis es gerade siedet. Hat das Gemisch 155-165°C erreicht, wird es bei dieser Temperatur gehalten, bis seit dem Beginn des Erwärmens 7 Minuten vergangen sind. Mit Hilfe einer Tiegelzange gießt man anschließend einige Tropfen des noch warmen Esters auf eine Glasscheibe bzw. eine umgedrehte Petrischale, legt die zweite etwas versetzt darauf und drückt ganz leicht an. Den Rest des Esters gießt man auf ein Uhrglas und lässt die Masse so lange abkühlen, bis sie beim Kippen des Uhrglases praktisch nicht mehr fließt. Mit dem Glasstab stippt man anschließend in die zähflüssige Masse und zieht daran einen Faden heraus, der sich am Glasstab aufwickeln oder auch mit den Fingern ziehen lässt. Nach dem vollständigen Erkalten des Esters prüft man, ob sich die beiden Glasplatten/Petrischalen noch gegeneinander verschieben lassen. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethylenglykol, Citronensäure (wasserfrei) |
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Birnenaroma: Pentylacetat | Estersynthese aus Essigsäure und Pentanol | Reagenzglasversuch: Zu einer Mischung von wenigen ml Pentanol und ebensoviel Essigsäure gibt man unter leichtem Schütteln 10 Tropfen konz. Schwefelsäure. Man erwärmt einige Minuten lang. | Lehrer-/ Schülerversuch | Essigsäure (w=____% (>90%)), 1-Pentanol, Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), 1-Pentylacetat |
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Essigsäureethylester aus Essigessenz und Brennspiritus | Ethylacetat aus Haushaltschemikalien | Jeweils 2ml Essigessenz und Brennspiritus werden mit 1g Katalysator im Rggl. vermengt. Man erwärmt 10 min lang im heißen Wasserbad oder Sandbad und gießt das Reaktionsgemisch anschließend in ein hälftig mit kaltem Wasser gefülltes Becherglas. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethylacetat, Ethanol (Brennspiritus) (mit 2-Butanon u.a. vergällt), Essigsäure (w=____% (25-90%)) |
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Methan aus Natriumacetat und Ätznatron | Feststoffreaktion zur Gasgewinnung | In einem schwer schmelzbaren Rggl. werden gleich große Portionen von wasserfreiem Natriumacetat und Natriumhydroxid vermischt und über dem Gasbrenner erhitzt. Das entweichende Gas wird über einen Stopfen mit gewinkeltem Glasrohr einer pneumatischen Wanne zugeführt, wo es nacheinander mehrere Standzylinder befüllt. Das so gewonnen Methan kann für weitere Versuche genutzt werden. | Lehrer-/ Schülerversuch | Natriumhydroxid (Plätzchen), Methan (freies Gas) |
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Reaktion von Ethin mit Chlor | Feuerblitze unter Wasser | Man stellt sich wie angegeben in zwei 'Low-Cost-Gasentwicklern' kleine Portionen Ethin und Chlorgas her. Die beiden Gase werden gemäß Beschreibung über ein präpariertes 2-poliges Litzenkabel in einen hälftig mit Wasser gefüllten Erlenmeyerkolben gedrückt, wo sie auf dem Gefäßboden heftig unter Feuererscheinung reagieren. | Lehrerversuch | Ethin (freies Gas), Chlor (freies Gas), 1,2-Dichlorethan |
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Kolbe-Elektrolyse von Pentansäure | Gewinnung von n-Octan mit medizintechnischer Apparatur | Vorbereitend wird wie beschrieben die Reaktionslösung aus Pentansäure Kaliumcarbonat unter Zugabe von Wasser und durch vorsichtiges Rühren angesetzt. Man beachte die intensive Schaumbildung. Gemäß Anleitung und Schemazeichnung wird die Reaktionsapparatur zusammengebaut. Man befüllt die beiden Spritzenkörper mit der Elektrolytlösung, verbindet die beiden Elektroden mit einer Spannungsquelle und startet wie beschrieben die Reaktion durch Anlegen einer ca. 11 V -Gleichspannung. Nach ca. 60 min wird die Elektrolyse beendet und die entstandene organische Phase abpipettiert. Man überführt das Reaktionsprodukt für weitere Experimente in ein verschließbares Gefäß. | Lehrer-/ Schülerversuch | Valeriansäure, Kaliumcarbonat, n-Octan |
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Iodoformprobe | Iod-Reaktion mit Methanol und mit Ethanol | Reagenzglasversuch: Zu wenig Methanol bzw. Ethanol gibt man jeweils die doppelte Menge verd. Natronlauge. Dann setzt man konz. Iod-Kaliumiodid-Lösung zu, bis die Iodfärbung gerade verschwindet. Bei Ethanol entsteht in mehreren Schritten Iodoform als gelber Niederschlag sowie Formiat. | Lehrer-/ Schülerversuch | Methanol, Ethanol (ca. 96 %ig), Natronlauge (verd. w=____% (2-5%)) |
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Harnstoffsynthese | Kaliumcyanat reagiert mit Ammoniumchlorid. | In einer 10ml-Portion dest. Wasser löst man 1,5g Kaliumcyanat und 1g Ammoniumchlorid. Das Gemisch wird in einer Porzellanschale mit dem Brenner erhitzt und bis zu einem feuchten Kristallbrei eingedampft. Diesen Brei lässt man abkühlen. Der darin enthaltene Harnstoff wird für weitere Untersuchungen genutzt. | Lehrer-/ Schülerversuch | Kaliumcyanat, Ammoniumchlorid |
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