Experimente der Kategorie "Synthese organischer Stoffe"
| Name | Kurzbeschreibung | Beschreibung | Typ | Gefahrstoffe | |
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Addition von Ammoniak an Ethanal | Synthese von Aldehydammoniak | Mit einem Gasentwickler bereitet man durch Auftropfen von Ammoniaklösung auf Ätznatron und anschließendem Durchleiten durch ein Trockenrohr mit Natronkalk oder Calciumoxid wasserfreies Ammoniak-Gas. Dieses wird in einer Waschflasche in eine Ethanal-Diethylether-Lösung (1:4) eingeleitet. Das Produkt entsteht als weißliche Trübung. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Acetaldehyd, Diethylether, Ammoniak-Lösung (konz. w=_____ % (10-25%)), Natriumhydroxid (Plätzchen), Natronkalk, Calciumoxid |
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Ethanalgewinnung aus Ethin | Katalysierte Anlagerung von Wasser an Acetylen | Man bereitet eine Katalysator-Lösung aus Quecksilberoxid und Schwefelsäure. Diese gibt man in einen Kolben mit seitl. Ansatz und erhitzt auf ca. 80 °C. Dann leitet man Ethin hinein. Die aus dem seitlichen Ansatz austretenden Dämpfe und Gase führt man in eine Waschflasche mit SCHIFFs Reagens. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Quecksilber(II)-oxid (rot), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Acetaldehyd, Ethin (freies Gas) |
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Methanisierung von Wasserstoff aus reg. Energie | Platinkatalysierte Reduktion von Kohlenstoffdioxid mit Wasserstoff | Vorbereitend wird ein Quarzrohr mit Platinkatalysator-Perlen befüllt und mit Widerstandsdraht eng umwickelt, der mit einer geeigneten Spannungsquelle verbunden ist. Das Reaktionsrohr ist zwischen zwei Gasspritzen eingebaut, von denen die eine leer und die andere mit Wasserstoff und Kohlendioxid befüllt ist. Man heizt das Quarzrohr auf ca. 400 C auf und drückt langsam die Gasportion über einen 8-Minuten-Zeitraum hin und her. Der Nachweis von umgesetzten Kohlendioxid lässt sich mit der Kalkwasserreaktion durch Vergleich mit einer vorbereiteten Trübungsreihe halb quantitativ durchführen. Durch Vergleich der Flammenfarbe vor und nach dem Experiment, die man mittels kanülenbestückter Spritze erzeugt, wird untersucht, ob Waserstoff oder Methan das brennende Gas ist. Die quantitative Untersuchung der Methanisierung ist auch sehr gut mit dem Low-Cost-GC von Kappenberg möglich. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Methan (freies Gas), Wasserstoff (freies Gas) |
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Präparative Darstellung von Glycin | Reaktion von Monochloressigsäure mit Ammoniak | Vorbereitend löst man gemäß Anleitung Monochloressigsäure in wenig Wasser und tropft unter Schütteln konz. Ammoniak-Lösung hinzu. Das Gemisch lässt man 1-2 Tage stehen und dampft es dann vorsichtig ein. Die Reinigung des Glycin-Kristallisats erfolgt nach Anleitung durch mehrfaches Lösen in Wasser und Ausfällen in Methanol. Nach der letzten Filtration sollte im Filtrat kein Chlorid mehr mit Silbernitrat-Lösung nachweisbar sein. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Chloressigsäure, Ammoniak-Lösung (konz. w=_____ % (10-25%)), Methanol |
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Nachweis von Mehrfachbindungen im Ottokraftstoff | Entfärbung einer bromhaltigen Lösung | Reagenzglasversuch: Proben von Vergaserkraftstoff werden mit Bromwasser unterschichtet. Man setzt einen Stopfen auf und schüttelt heftig durch. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), Benzin (mit <5 Vol% Benzol, <3 Vol% Methanol, Toluol,) |
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Nachweis der nucleophilen Substitution | Reaktion von Triphenylphosphan mit 1-Iodpentan | Vorbereitend wird gemäß Anleitung in einem Becherglas Triphenylphosphan in Dichlormethan gelöst. Ebenso stellt man eine Lösung von 1-Iodpentan in Dichlormethan her. Man misst die Leitfähigkeit dieser Lösung. In einem Rundkolben lässt man die beiden Lösungen unter Kontrolle der Leitfähigkeit 3min lang reagieren. Fortführung: Zur Fällung des Silberhalogenids bringt man gemäß Anleitung Triphenylphosphan mit 1-Iodpentan im Lösemittel Toluol zur Reaktion, erhitzt bis zum Einsetzen der Trübung und setzt der abgekühlten Lösung Kaliumnitrat-Lösung zu. Man schüttel die Lösung aus, und überführt die wässrige Phase in ein Rggl. und fällt mit Silbernitrat-Lösung die Halogenid-Ionen. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Triphenylphosphan, Dichlormethan, Toluol, Silbernitrat-Lösung (verdünnt, w=____% (<5%)) |
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Die Abgangsgruppen im Konkurrenzexperiment | Nucleophile Substitution mit Triphenylphosphan | Wie in der Anleitung beschrieben werden in drei Versuchen nacheinander 1-Iodpentan, 1-Brompentan und 1-Chlorpentan mit Triphenylphosphan in Dichlormethan als Lösemittel zur Reaktion gebracht. Die Versuche werden über eine Leitfähigkeitsmessung - mit Amperemeter bzw. mit Chemophon - kontrolliert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | 1-Iodpentan, 1-Brompentan, 1-Chlorpentan, Triphenylphosphan, Dichlormethan |
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Das beste Nucleophil | Triphenylphosphan, Triphenylamin, Diphenylthioether und Diphenylether im Vergleich | Zum Vergleich der Nucleophile-Qualität werden wie in der Anleitung beschrieben nacheinander Triphenylphosphan, Triphenylamin, Diphenylthioether und Diphenylether mit 1-Iodpentan im Lösemittel Dichlormethan zur Reaktion gebracht. Die Versuche werden über eine Leitfähigkeitsmessung mit Chemophon kontrolliert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Triphenylphosphan, Diphenylether, Diphenylsulfid, Dichlormethan, 1-Iodpentan |
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Darstellung meso-substituierter Porphyrine nach ADLER | Reaktion von Pyrrol und verschiedenen Aldehyden zu purpurnen und blauvioletten Farbstoffen | Gemäß Anleitung wird ein Dreihals-Rundkolben mit der Propionsäure und dem Aldehyd befüllt und in eine Reflux-Apparatur eingebaut. Man bringt die Propionsäure-Lösung unter Rückflusskühlung zum Sieden, dosiert vorsichtig tropfenweise das Pyrrol mittels Spritze hinzu. Nach 30-minütigem Sieden der Mischung lässt man auf Raumtemperatur abkühlen, gibt wie beschrieben Methanol hinzu und kühlt anschließend im Eisbad. Nach der Kristallisation gewinnt man den Feststoff durch Filtration und wäscht ihn wie angegeben mit Methanol-Wasser-Gemisch. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Propionsäure, Pyrrol, Benzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, Methanol, 2-Chlorbenzaldehyd |
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Herstellung von Cyclohexen | Eliminierungsreaktion am Cyclohexanol | Gemäß Anleitung wird ein Dreihalskolben mit konz. Phosphorsäure und Paraffinöl befüllt und auf eine Innentemperatur von 200 °C hochgeheizt. Nach dem Zutropfen von Cyclohexanol fängt man das Destillat in einem eisgekühlten Kolben auf. Die organische Phase wird anschließend abgetrennt und mit Calciumchlorid getrocknet, am Ende filtriert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Cyclohexanol, Calciumchlorid (getrocknet), ortho-Phosphorsäure (ca. 85 %ig), Cyclohexen |
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Ethanal aus Ethanol | Produkt-Nachweis mit SCHIFF'scher Probe | Gemäß Anleitung wird ein Rggl. mit Ethanol befüllt. Man fügt das gleiche Volumen alkalische Kaliumpermanganat-Lösung hinzu. Man verschließt locker mit einem Wattebausch, der mit SCHIFF'scher Reagenz getränkt ist, und erhitzt im Wasserbad. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Ethanol (ca. 96 %ig), Acetaldehyd, Natronlauge (w=____% (>5%)), Kaliumpermanganat-Lösung 0,1N (Maßlösung, c=0,1N) |
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Addition an die Carbonylgruppe | Reaktion von Propanon mit Natriumhydrogensulfit | Reagenzglasversuch: Man vermischt Propanon mit dem doppelten Volumen Natriumhydrogensulfit-Lösung, setzt einen Stopfen auf und schüttelt kräftig. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Aceton, Natriumhydrogensulfit-Lösung (wässrig, w=39%), Schwefeldioxid (freies Gas) |
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Darstellung von Fluorescein | Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Resorcin | Reagenzglasversuch: Gleiche Teile von Phthalsäureanhydrid und Resorcin unter Zusatz von etwas wf. Zinkchlorid werden durch Erhitzen mit kleiner Gasbrennerflamme zur Reaktion gebracht. Unter Schäumen entseht eine Schmelze von Fluorescein, die man mit Natronlauge auflösen kann. (Na-Fluorescein) Alternativ - aber mit höherem Risikopotential - verwendet man anstelle von Zinkchlorid wenige Tropfen konz. Schwefelsäure zur Erzeugung der Schmelze. | Lehrer-/ Schülerversuch | Phthalsäureanhydrid, Resorcin, Zinkchlorid, Natronlauge (w=____% (>5%)), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%) |
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Bromierung von Phenol | Synthese von 2,4,6-Tribromphenol | In eine klare Lösung von Phenol in Wasser tropft man nach und nach Bromwasser, bis sich ein weißer Niederschlag bildet. | Lehrer-/ Schülerversuch | Phenol, 2,4,6-Tribromphenol |
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Herstellung eines Waschmittels (Natriumcetylsulfat) | Reaktion von Cetylalkohol mit Schwefelsäure und anschließende Neutralisation | In einem 90°C-Wasserbad werden Cetylalkohol, konz. Schwefelsäure (1 ml) und Natronlauge erhitzt. Vorsichtig gibt man einige Tropfen der heißen Schwefelsäure zum aufgeschmolzenen Cetylalkohol. Nach kurzer Reaktionszeit im Wasserbad füllt man in ein Becherglas um und neutralisiert mit Natronlauge (ständige Kontrolle mit pH-Papier). Das entstandene Reaktionsprodukt zeigt mit Wasser beim Schütteln deutliche Schaumbildung. | Lehrer-/ Schülerversuch | Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Natronlauge (verd. w= 10%) |
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Aceton aus Calciumacetat | Decarboxylierung des Essigsäure-Anions | In einem schwer schmelzbaren Rggl. wird eine Portion Calciumacetat stark erhitzt. Man prüft den Geruch und die Brennbarkeit der entweichenden Dämpfe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Aceton |
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Iodoformprobe | Iod-Reaktion mit Methanol und mit Ethanol | Reagenzglasversuch: Zu wenig Methanol bzw. Ethanol gibt man jeweils die doppelte Menge verd. Natronlauge. Dann setzt man konz. Iod-Kaliumiodid-Lösung zu, bis die Iodfärbung gerade verschwindet. Bei Ethanol entsteht in mehreren Schritten Iodoform als gelber Niederschlag sowie Formiat. | Lehrer-/ Schülerversuch | Methanol, Ethanol (ca. 96 %ig), Natronlauge (verd. w=____% (2-5%)) |
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Ethen aus Ethanol | Katalysierte Wasserabspaltung beim Ethanol | Vorbereitend werden kleine Bimsstein-Körnchen intensiv mit Aluminiumoxid-Pulver vermengt. Ein Verbrennungsrohr wird mit diesem Katalysatormaterial befüllt. Mit Hilfe eines heißen Wasserbades wird Ethanol im Kolben verdampft. Die Ethanoldämpfe werden durch das Verbrennungsrohr geleitet, das dann mit dem Brenner erhitzt wird. Das dort entstehende Ethen wird pneumatisch aufgefangen. Alternativ verwendet man ein schwer schmelzbares Rggl. das wie beschrieben mit ethanolgetränktem Sand befüllt und flach schräg in ein Stativ eingespannt wird. In den mittleren Teil des Rggl. wird eine Portion Aluminiumoxid eingebracht. Man erhitzt den Sand und führt den Ethanoldampf über das Aluminiumoxid, wo er reagiert. Das entstehende Ethen wird mit Baeyer-Reagenz und mit Bromwasser nachgewiesen. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethanol (ca. 96 %ig), Ethen, Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), Kaliumpermanganat-Lösung 0,01N (Maßlösung c=0,01N), Natriumcarbonat-Decahydrat |
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Methan aus Natriumacetat und Ätznatron | Feststoffreaktion zur Gasgewinnung | In einem schwer schmelzbaren Rggl. werden gleich große Portionen von wasserfreiem Natriumacetat und Natriumhydroxid vermischt und über dem Gasbrenner erhitzt. Das entweichende Gas wird über einen Stopfen mit gewinkeltem Glasrohr einer pneumatischen Wanne zugeführt, wo es nacheinander mehrere Standzylinder befüllt. Das so gewonnen Methan kann für weitere Versuche genutzt werden. | Lehrer-/ Schülerversuch | Natriumhydroxid (Plätzchen), Methan (freies Gas) |
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Methan aus Aluminiumcarbid | Einwirken von Wasser und Säure auf Aluminiumcarbid | Ein Gemisch aus Aluminiumcarbid und Wasser wird in einem Kolben mit seitlichem Abgang schwach erwärmt. Gleichzeitig wird aus einem Tropftrichter verd. Salzsäure zugefügt. Das entstehende Gas leitet man - nach negativer Knallgasprobe - in eine pneumatische Wanne und sammelt es in Standzylindern. | Lehrer-/ Schülerversuch | Aluminiumcarbid, Salzsäure (verd. w=____% (<10%)), Methan (freies Gas) |
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