Experimente der Kategorie "Synthese organischer Stoffe"
| Name | Kurzbeschreibung | Beschreibung | Typ | Gefahrstoffe | |
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Darstellung von Isobuten | Wasserabspaltung bei 2-Methyl-2-propanol | Gemäß Anleitung wird in einem Kolben 2-Methyl-2-propanol mit wenig konz. Schwefelsäure versetzt. Nach Zugabe von Siedesteinchen erhitzt man auf der Heizplatte vorsichtig für ca. 2min zum Sieden. Aus dem aufgesetzten Glasrohr wird das gasförmige Reaktionsprodukt auf eine Spritze aufgezogen. | Lehrer-/ Schülerversuch | tert. Butanol, Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Isobuten (freies Gas) |
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Darstellung von Fluorescein | Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Resorcin | Reagenzglasversuch: Gleiche Teile von Phthalsäureanhydrid und Resorcin unter Zusatz von etwas wf. Zinkchlorid werden durch Erhitzen mit kleiner Gasbrennerflamme zur Reaktion gebracht. Unter Schäumen entseht eine Schmelze von Fluorescein, die man mit Natronlauge auflösen kann. (Na-Fluorescein) Alternativ - aber mit höherem Risikopotential - verwendet man anstelle von Zinkchlorid wenige Tropfen konz. Schwefelsäure zur Erzeugung der Schmelze. | Lehrer-/ Schülerversuch | Phthalsäureanhydrid, Resorcin, Zinkchlorid, Natronlauge (w=____% (>5%)), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%) |
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Darstellung von Ethandisäure | Oxalsäure aus Rhabarberblättern | Gemäß Anleitung werden zerkleinerte Rhabarberblätter 20min lang in dest. ausgekocht. Man filtriert dann in ein Becherglas und drückt den Rückstand kräftig aus. Das Filtrat wird erneut aufgekocht und heiß mittels Faltenfilter abfiltriert, mit Ethansäure - wie angegeben - angesäuert und anschließend mit Calciumacetat bis zur vollständigen Ausfällung des Calciumoxalats versetzt. Man lässt über Nacht absetzen und dekantiert danach die überstehende Flüssigkeit ab. Der Niederschlag wird leicht erwärmt und mit zugetropfter Salzsäure aufgelöst. Dann lässt man die heiße Lösung in einem Becherglas abkühlen. | Lehrer-/ Schülerversuch | Oxalsäure-Dihydrat, Essigsäure (w=____% (10-25%)), Salzsäure (verd. w=____% (<10%)) |
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Darstellung von Biuret | Reaktion von Harnstoff beim Erhitzen | Vorbereitend wird eine 3-molare Natronlauge und eine 0,5-molare Kupfer(II)-sulfat-Lösung bereit gestellt. In einem schwer schmelzbaren Rggl. wird Harnstoff über der Brennerflamme vorsichtig geschmolzen und weiter bis zum Entweichen von Ammoniak erhitzt. (Das Gas wird mit Indikatorpapier geprüft und vorsichtig am Geruch identifiziert). Nach dem Erkalten wird der Rückstand im Rggl. mit Wasser gelöst. Man setzt Natronlauge hinzu und einige Tropfen Kupfer(II)-sulfat-Lösung, worauf sich eine Violettfärbung ausbildet. | Lehrer-/ Schülerversuch | Natriumhydroxid (Plätzchen), Kupfer(II)-sulfat-Pentahydrat, Ammoniak (freies Gas) |
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Darstellung von Aceton | Thermische Zersetzung von Calciumacetat | Ein DURAN-Rggl. wird mit drei Löffeln Calciumacetat befüllt und waagerecht in ein Stativ eingespannt. Gemäß Anleitung wir ein Stopfen mit Winkelrohr aufgesetzt, das die Reaktionsprodukte gemäß Anleitung in ein zweites Rggl. mit Ansatz leitet. Dieses steht in einem Becherglas mit Eis-Kochsalz-Kältemischung. Auf den Ansatzstutzen wird ein langer Schlauch gesteckt. Man erhitzt das DURAN-Rggl. mit dem Gasbrenner über seine ganze Länge, bis sich ca. 5ml Kondensat im zweiten Rggl. gesammelt haben. Dann wird die Brennerflamme gelöscht. Zum Reaktionsprodukt gibt man in einem Rggl. gemäß Beschreibung die gleiche Menge dest. Wasser und Kaliumcarbonat bis zur Sättigung der Lösung, setzt einen Stopfen auf und schüttelt. | Lehrer-/ Schülerversuch | Kaliumcarbonat, Aceton |
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Darstellung meso-substituierter Porphyrine nach ADLER | Reaktion von Pyrrol und verschiedenen Aldehyden zu purpurnen und blauvioletten Farbstoffen | Gemäß Anleitung wird ein Dreihals-Rundkolben mit der Propionsäure und dem Aldehyd befüllt und in eine Reflux-Apparatur eingebaut. Man bringt die Propionsäure-Lösung unter Rückflusskühlung zum Sieden, dosiert vorsichtig tropfenweise das Pyrrol mittels Spritze hinzu. Nach 30-minütigem Sieden der Mischung lässt man auf Raumtemperatur abkühlen, gibt wie beschrieben Methanol hinzu und kühlt anschließend im Eisbad. Nach der Kristallisation gewinnt man den Feststoff durch Filtration und wäscht ihn wie angegeben mit Methanol-Wasser-Gemisch. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Propionsäure, Pyrrol, Benzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, Methanol, 2-Chlorbenzaldehyd |
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Darstellung eines Kupfer-Porphyrinkomplexes | Rhomboedrische Kristalle von Cu(mTPP) | Gemäß Anleitung versetzt man in einem Rundkolben mTPP mit Kupferacetat und Eisessig und erwärmt die Lösung schwach 20 min lang unter stetigem Rühren. Dann fügt man nach Angaben entmin. Wasser, Toluol sowie Ammoniumchloridlösung hinzu und rührt kräftig weiter. Wenn kein Feststoff mehr in der wässrigen Phase vorhanden ist, trennt man im Scheidetrichter und verwirft die wässrige Phase. | Lehrerversuch / nicht für Lehrerinnen i.g.A. | Kupfer(II)-acetat-Monohydrat, Toluol, Essigsäure (100 %ig, Eisessig), Ammoniumchlorid |
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Cracken von Paraffinöl (Modellversuch) | Zerlegung längerkettiger Kohlenwasserstoffmoleküle | In ein schwer schmelzbares Rggl. gibt man eine Portion Paraffinöl, bringt darüber ein Stahlwolleknäuel ein, verschließt mit Stopfen und Gasableitungsrohr und erhitzt nacheinander die Stahlwolle und das Paraffinöl kräftig. Die entstehenden Gase und Dämpfe werden durch eine Kühlfalle geleitet. Die nicht kondensierenden Produkte leitet man weiter in ein Rggl. mit etwas Bromwasser. | Lehrerversuch | Paraffinöl (dünnflüssig), iso-Octan, 1-Buten (freies Gas), 1-Hexen, Bromwasser (verd. (w: 1-5%)) |
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Citrat-Synthese | Umsetzung von Oxalacetat mit Citrat-Synthase | Vorbreitend stellt man gemäß Anleitung eine TRIS-Pufferlösung pH7,5, eine Oxalacetat-Lösung, eine gepufferte Citrat-Synthase-Lösung, eine Citronensäure-Lösung und eine salzsaure Eisen(III)-chlorid-Lösung her. Vier Reagenzgläser werden gemäß Pipettierschema befüllt. Nach einer Reaktionszeit werden jeweils 0,2 ml Eisen(III)-chlorid-Lösung zugefügt. Die jeweiligen Farbausprägungen werden verglichen. | Lehrer-/ Schülerversuch | Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat, Citronensäure-Monohydrat, Salzsäure (Maßlösung c= 0,1 mol/L) |
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CfL: Synthese eines Polyesters aus Alltagsstoffen bei höheren Temperaturen | Ester aus Zitronensäure und 'Frostschutzmittel' | In das Becherglas werden 6 g Zitronensäure und 1 g (ca. 1,8 mL) Frostschutzmittel eingefüllt. Das Becherglas spannt man am Stativ ein und stellt ein Thermometer hinein (zur Sicherheit ebenfalls am Stativ sichern). Dann wird das Gemisch fächelnd langsam erwärmt, bis es gerade siedet. Hat das Gemisch 155-165°C erreicht, wird es bei dieser Temperatur gehalten, bis seit dem Beginn des Erwärmens 7 Minuten vergangen sind. Mit Hilfe einer Tiegelzange gießt man anschließend einige Tropfen des noch warmen Esters auf eine Glasscheibe bzw. eine umgedrehte Petrischale, legt die zweite etwas versetzt darauf und drückt ganz leicht an. Den Rest des Esters gießt man auf ein Uhrglas und lässt die Masse so lange abkühlen, bis sie beim Kippen des Uhrglases praktisch nicht mehr fließt. Mit dem Glasstab stippt man anschließend in die zähflüssige Masse und zieht daran einen Faden heraus, der sich am Glasstab aufwickeln oder auch mit den Fingern ziehen lässt. Nach dem vollständigen Erkalten des Esters prüft man, ob sich die beiden Glasplatten/Petrischalen noch gegeneinander verschieben lassen. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethylenglykol, Citronensäure (wasserfrei) |
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Bromierung von Phenol | Synthese von 2,4,6-Tribromphenol | In eine klare Lösung von Phenol in Wasser tropft man nach und nach Bromwasser, bis sich ein weißer Niederschlag bildet. | Lehrer-/ Schülerversuch | Phenol, 2,4,6-Tribromphenol |
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Bromierung von Hexan mit HBr-Nachweis | Substitutionsreaktion am Hexan | Eine Portion Hexan wird mit wenig Brom vermischt und einem UV-Strahler ausgesetzt. Das sich bei der Reaktion entwickelnde Gas wird über Stopfen und Glasrohr zunächst auf eine Silbernitratlösung im 1. Rggl. mit seitl. Ansatz und dann auf eine Lackmus-Lösung im 2. Rggl. geleitet. | Lehrerversuch | n-Hexan, 1-Bromhexan, Brom, Silbernitrat-Lösung (verdünnt, w=____% (<5%)) |
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Bromierung von Hexan | Substitutionsreaktion: Brom reagiert mit Hexan | Eine Lösung von wenig Brom in Hexan wird im Erlenmeyerkolben erwärmt (alternativ: in einer Petrischale auf dem OHP belichtet). In die Öffnung des Kolbens hält man angefeuchtetes pH-Indikatorpapier. | Lehrerversuch | Brom, n-Hexan, 1-Bromhexan, Bromwasserstoff, wasserfrei (freies Gas) |
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 Bromaddition an Benzol |
Reaktion von Benzol mit elementarem Brom | keine Anleitung | tabu | Benzol, Brom |
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Birnenaroma: Pentylacetat | Estersynthese aus Essigsäure und Pentanol | Reagenzglasversuch: Zu einer Mischung von wenigen ml Pentanol und ebensoviel Essigsäure gibt man unter leichtem Schütteln 10 Tropfen konz. Schwefelsäure. Man erwärmt einige Minuten lang. | Lehrer-/ Schülerversuch | Essigsäure (w=____% (>90%)), 1-Pentanol, Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), 1-Pentylacetat |
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Aromastoffe III (Amylvalerat) | Veresterung von Pentansäure mit Pentanol | Reagenzglasversuch: Pentansäure wird mit gleichem Volumen Pentan-1-ol versetzt. Man fügt 2 Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu und erhitzt. Danach nimmt man vorsichtig eine Geruchsprobe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Valeriansäure, 1-Pentanol, Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%) |
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Aromastoffe II (Isobutylacetat und Ethylbutyrat) | Veresterung von Alkansäuren mit Alkanolen | Reagenzglasversuche: Die jeweilige Alkansäure wird mit gleichem Volumen des Alkanols versetzt. Man fügt 2 Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu und erhitzt. Danach nimmt man vorsichtig eine Geruchsprobe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Buttersäure, Ethanol (ca. 96 %ig), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Ethylbutyrat, Essigsäure (w=____% (>90%)), Isobutanol, Isobutylacetat |
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Aromastoffe I (Ethylacetat, Butylpropionat) | Veresterung von Alkansäuren mit Alkanolen - katalysiert mit Schwefelsäure | Reagenzglasversuche: Die jeweilige Alkansäure wird mit gleichem Volumen des Alkanols versetzt. Man fügt 2 Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu und erhitzt. Danach nimmt man vorsichtig eine Geruchsprobe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Essigsäure (w=____% (>90%)), Ethanol (ca. 96 %ig), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Ethylacetat, Propionsäure, 1-Butanol, n-Butylpropionat |
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Alkene sind "Olefine" | Nachweis der C=C-Doppelbindung mit Brom | Zwei Standzylinder werden am Schliffrand gefettet. In den einen füllt man Bromdampf, in den anderen Ethen. Man setzt die Zylinder Rand auf Rand übereinander und vermischt die Gase. Es bilden sich ölige Tröpfchen von 1,2-Dibromethan. | Lehrerversuch / nicht für Lehrerinnen i.g.A. | Ethen, Brom, 1,2-Dibromethan |
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Addition von Ammoniak an Ethanal | Synthese von Aldehydammoniak | Mit einem Gasentwickler bereitet man durch Auftropfen von Ammoniaklösung auf Ätznatron und anschließendem Durchleiten durch ein Trockenrohr mit Natronkalk oder Calciumoxid wasserfreies Ammoniak-Gas. Dieses wird in einer Waschflasche in eine Ethanal-Diethylether-Lösung (1:4) eingeleitet. Das Produkt entsteht als weißliche Trübung. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Acetaldehyd, Diethylether, Ammoniak-Lösung (konz. w=_____ % (10-25%)), Natriumhydroxid (Plätzchen), Natronkalk, Calciumoxid |
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