Experimente der Kategorie "Halogenkohlenwasserstoffe"
| Name | Kurzbeschreibung | Beschreibung | Typ | Gefahrstoffe | |
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Das beste Nucleophil | Triphenylphosphan, Triphenylamin, Diphenylthioether und Diphenylether im Vergleich | Zum Vergleich der Nucleophile-Qualität werden wie in der Anleitung beschrieben nacheinander Triphenylphosphan, Triphenylamin, Diphenylthioether und Diphenylether mit 1-Iodpentan im Lösemittel Dichlormethan zur Reaktion gebracht. Die Versuche werden über eine Leitfähigkeitsmessung mit Chemophon kontrolliert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Triphenylphosphan, Diphenylether, Diphenylsulfid, Dichlormethan, 1-Iodpentan |
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Substitution am Methan durch Chlor | Synthese von Methylchlorid | Man befüllt einen trockenen Standzylinder mit Methan, einen anderen mit Chlorgas (überschüssiges Chlorgas in Aktivkohle leiten!) Beide Zylinder werden mit der Mündung übereinander gestellt - Methan unten, Chlor oben. Man mischt intensiv durch Umschwenken. Dann werden die beiden Standzylinder an eine Brennerflamme gehalten. Man weist Chlorwasserstoff mittels feuchtem Indikatorpapier nach. | Lehrerversuch | Chlorwasserstoff (wasserfrei), Chlormethan (freies Gas), Chlor (freies Gas), Methan (Druckgas) |
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 Substitution bei Benzol |
Synthese von Brombenzol | keine Anleitung | tabu | |
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Bromierung von Phenol | Synthese von 2,4,6-Tribromphenol | In eine klare Lösung von Phenol in Wasser tropft man nach und nach Bromwasser, bis sich ein weißer Niederschlag bildet. | Lehrer-/ Schülerversuch | Phenol, 2,4,6-Tribromphenol |
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Halogenalkan-Synthese | Synthese eines Halogenalkans | tert. Butanol wird mit Salzsäure zur Reaktion gebracht und mit Calciumchlorid getrocknet. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | tert. Butanol, Salzsäure (konz. (w: >25%)), Calciumchlorid (getrocknet), tert. Butylchlorid |
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Bromierung von Hexan | Substitutionsreaktion: Brom reagiert mit Hexan | Eine Lösung von wenig Brom in Hexan wird im Erlenmeyerkolben erwärmt (alternativ: in einer Petrischale auf dem OHP belichtet). In die Öffnung des Kolbens hält man angefeuchtetes pH-Indikatorpapier. | Lehrerversuch | Brom, n-Hexan, 1-Bromhexan, Bromwasserstoff, wasserfrei (freies Gas) |
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Radikalische Substitution in der Petrischale | Reaktion von Cyclohexan mit Brom | Jeweils 10ml Cyclohexan und Bromwasser werden in einem Rggl. zusammengeführt und nach Verschluss mit einem Stopfen mit Aktivkohlefilter kräftig geschüttelt, bis das Brom aus der wässrigen Phase in die organische übergegangen ist. Man überführt das Reaktionsgemisch in eine Petrischale, die abgedeckt auf dem OHP belichtet wird. Nach Entfärbung (Reaktionsende) weist man mit pH-Indikator das saure Milieu und mit Silbernitrat-Lsg. die entstandenen Bromid-Ionen nach. | Lehrer-/ Schülerversuch | Cyclohexan, Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), Bromwasserstoffsäure (konz. (w: >40 %)), Silbernitrat-Lösung (verdünnt, w=____% (<5%)) |
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Bromaddition an Benzol |
Reaktion von Benzol mit elementarem Brom | keine Anleitung | tabu | Benzol, Brom |
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Bromierung von Heptan | Produktnachweis in der geteilten Petrischale | Vorbereitend schüttelt man im Rggl. Bromwasser mit überschichtetem Heptan aus (Abzug). Die Brom-Heptan-Lösung gibt man wie beschrieben in eine Kammer der dreigeteilten Petrischale. In die zweite Kammer gibt man Bromthymolblau-Lösung und in die dritte etwas ammoniakalische Silbernitrat-Lösung. Zugedeckt positioniert man die Schale auf dem OHP. | Lehrerversuch | Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), Ammoniak-Lösung (verd. w=____% (5-10%)), n-Heptan, 1-Bromheptan |
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Reaktion von Alkanen mit Brom | Pentan und Hexan reagieren mit Brom | Wenige Tropfen Brom werden in Heptan gelöst. Zu dieser Lösung gibt man Hexan bzw. Pentan - jeweils 2 Ansätze. Das Reaktionsverhalten bei Dunkelstellung und bei Tageslicht wird verglichen. | Lehrerversuch | n-Heptan, n-Hexan, n-Pentan, Brom, 1-Bromhexan |
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Die Abgangsgruppen im Konkurrenzexperiment | Nucleophile Substitution mit Triphenylphosphan | Wie in der Anleitung beschrieben werden in drei Versuchen nacheinander 1-Iodpentan, 1-Brompentan und 1-Chlorpentan mit Triphenylphosphan in Dichlormethan als Lösemittel zur Reaktion gebracht. Die Versuche werden über eine Leitfähigkeitsmessung - mit Amperemeter bzw. mit Chemophon - kontrolliert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | 1-Iodpentan, 1-Brompentan, 1-Chlorpentan, Triphenylphosphan, Dichlormethan |
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Beilsteinprobe | Nachweis von Halogenen in organischen Verbindungen | In eine Abdampfschale gibt man gemäß Anleitung eine kleine Portion Benzin, in eine andere eine Spatelportion PVC-Pulver. Man glüht ein Stück Kupferblech in der Brennerflamme aus, taucht es zunächst in das Benzin und hält es erneut in die Brennerflamme. Danach taucht man das Blech in das PVC-Pulver und bringt es in die Brennerflamme. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | FAM-Normalbenzin (Sdb: 65-95 °C, Benzolgehalt <0,1Vol% ), Chlorwasserstoff (wasserfrei) |
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Die BEILSTEIN-Probe | Nachweis von Halogen in organischen Verbindungen | Der Kupferdraht mit Öse bzw. das Kupferblech werden solange in der Brennerflamme ausgeglüht, bis diese keine Fremdfarbe mehr zeigt. Dann legt man ein kleines Probenstück auf die Dahtöse bzw. auf das Blech und bringt es erneut in die Brennerflamme. Man beobachtet die Flammenfärbung. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | |
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Reaktion von Alkenen mit Brom | Hexen und Cyclohexen reagieren mit Brom. | Wenige Tropfen Brom werden in Heptan gelöst. Zu dieser Lösung wird Hexen bzw. Cyclohexen hinzugeben - jeweils 2 Ansätze. Das Reaktionsverhalten bei Dunkelstellung und bei Tageslicht wird verglichen. | Lehrerversuch | n-Heptan, 1-Hexen, Cyclohexen, 1,2-Dibromhexan |
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Reaktion von Ethin mit Chlor | Feuerblitze unter Wasser | Man stellt sich wie angegeben in zwei 'Low-Cost-Gasentwicklern' kleine Portionen Ethin und Chlorgas her. Die beiden Gase werden gemäß Beschreibung über ein präpariertes 2-poliges Litzenkabel in einen hälftig mit Wasser gefüllten Erlenmeyerkolben gedrückt, wo sie auf dem Gefäßboden heftig unter Feuererscheinung reagieren. | Lehrerversuch | Ethin (freies Gas), Chlor (freies Gas), 1,2-Dichlorethan |
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Bromierung eines Alkens im Mikromaßstab | Entfärbung von Bromwasser | In einem Ampullenfläschchen wird gemäß Anleitung eine 2mL-Portion eines Alkens mit 1 mL Bromwasser vermischt. Man verschließt das Fläschchen und schüttelt gut durch. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), 1-Hexen, 1-Octen, 1,2-Dibromhexan |
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Bromierung eines Alkans im Mikromaßstab | Entfärbung unter UV-Licht | In einem Ampullenfläschchen wird gemäß Anleitung eine 2mL-Portion eines Alkans mit 1 mL Bromwasser vermischt. Man verschließt das Fläschchen und schüttelt gut durch. Danach belichtet man den Ansatz mit UV-Licht (UV-Lampe oder blauer Laserpointer). Anschließen zieht man wie beschrieben mit einer 5ml-Spritze etwas Gas aus dem oberen teil der Ampulle und drückt es auf angefeuchtetes Indikatorpapier. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | n-Hexan, Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), Bromwasserstoff, wasserfrei (freies Gas), 1-Bromhexan |
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Nachweis von Mehrfachbindungen im Ottokraftstoff | Entfärbung einer bromhaltigen Lösung | Reagenzglasversuch: Proben von Vergaserkraftstoff werden mit Bromwasser unterschichtet. Man setzt einen Stopfen auf und schüttelt heftig durch. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), Benzin (mit <5 Vol% Benzol, <3 Vol% Methanol, Toluol,) |
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Nucleophile Substitution an Halogenalkanen | Einfluss von Reaktionsparametern (variable Edukte) | Gemäß Anleitung bringt man in einem Rundkolben unter andauernder Leitfähigkeitsmessung (alternativ: Kontrolle mittels Chemophon) 1-Chlorbutan mit Ethanol zur Reaktion. Die Leitfähigkeit der eingesetzten Edukte wird ebenfalls gemessen. Nach Ende der Reaktion prüft man das Reaktionsgemisch im Rggl. mit Universalindikator-Lösung. In gleicher Weise verfährt man wie beschrieben mit den anderen Halogenalkanen. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Butylchlorid, Ethanol (absolut), 2-Iod-2-methylpropan, Universalindikator, flüssig (Skala pH 4-10; enth. Ethanol), tert. Butylethylether, n-Butylethylether |
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Nachweis von Alkenen mit Brom | Doppelbindung im Octen | Reagenzglasversuch: Zu einem Tropfen Octen gibt man etwas Bromwasser, das zuvor auf das vierfache Volumen verdünnt wurde. Mit Stopfen verschlossen wird das Rgglö. kräftig geschüttelt. | Lehrer-/ Schülerversuch | Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), 1-Octen, 1,2-Dibromoctan |
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